杜袭曾经单独被曹操召见，一直到半夜。王粲生性急躁好胜，从座位上站起来说：“不知曹公对杜袭说了些什么？”和洽笑着回答说：“天下的事难道能全都知道吗？您白天侍奉曹公就可以了，为这郁郁不乐，您想一个人都兼有吗？”
    夏侯尚曾和曹丕亲昵，感情非常亲密。杜袭认为夏侯尚不是对人有益的朋友，不值得特殊对待，就把遣话告诉了曹操。曹丕起初很不高兴，后来才回想到杜袭的见解是对的。他对君上和言相劝而不冒犯，都像是这样的。
    建安二十年（5年），杜袭改领丞相长史，随同曹操征伐盘据汉中的张鲁。次年曹操回邺城，任命杜袭为驸马都尉，留督汉中军事，期间成功劝导八万多名汉中地区的人移居洛阳、邺城地区。
    建安二十四年（9年），征西将军夏侯渊在定军山战死，将士们十分惊恐，杜袭与郭淮和张郃商讨如何安定军心，于是决定以张郃替代夏侯渊的位置，成功安定军心。曹操撤出汉中时，要选定留府长史，镇守长安。负责这事的人所选取的多不适当，曹操下令说：“放着千里马不去乘坐，何必急急忙忙地向别处寻求呢？”于是任命杜袭为留府长史，驻守关中。
    延康元年（220年），曹丕继位魏王，赐杜袭爵关内侯。同年，曹丕
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