当时的县官都聚合百姓守卫城郭，无法从事农业生产。田地荒芜，百姓贫困，仓库空虚。杜袭自己知道应对百姓施行恩惠，于是遣送老弱百姓各自分散到家乡从事田间劳动，留下强壮的男子防守县城，官吏百姓都很高兴。
    建安六年（202年），荆州牧刘表派步骑一万人攻西鄂，杜袭于是召集所有担负守城的官吏百姓共五十多人，和他们订立誓约。其中有亲戚在外想自己去救护的人，听任他们的意愿遣放出城；他们都磕头表示拼死效力。杜袭于是亲自拿着弓箭和石块，带领他们合力拼杀。官吏百姓十分感动，都愿为他献出生命。临阵杀刘表军数百人，而杜袭的部属也死了三十多人，其余的十八人都负了伤，贼寇才得以攻入城内。杜袭带领负了伤的官吏百姓突围出城，他们几乎全都战死，但却没有一个叛变的。杜袭于是聚集逃散的百姓，转移到摩陂扎营，官吏百姓都敬慕他，跟着他就像回到自己的家一样。
    后来，司隶校尉钟繇表他任议郎参军事。后又获荀彧推荐，被任为丞相军祭酒。
    建安十八年（3年），曹操封魏公，建魏国，杜袭与王粲、和洽等同被任命为侍中。王粲记忆力强，见闻广博，所以曹操出外游览观赏，王粲多次同车随行，至于受到的尊敬却不如和洽、杜袭。
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