畿于是带着后娘的灵柩返回故乡京兆。
    在回乡的途中，发生了一件惊险而有趣的事情，从中可以观察到杜畿的胆略。杜畿是和许多老乡结伴而行的，路上遇见强盗，同伴们都吓跑了。杜畿带着棺木，没法跑，干脆就站着不动。强盗们一看，还真有不怕死的，就张弓搭箭，要射杀杜畿。杜畿冲着强盗们拱拱手，很客气地说：“各位好汉，你们拦路抢劫，不就是为了发财吗？我身边又没有钱，只带了一具棺木，你们射我有什么意思？”强盗们一想，白白杀个人，确实没有意义，就放过了杜畿。
    杜畿回乡后，他的朋友、河东人张时，正担任着京兆尹，就聘他继续担任功曹。朋友照顾，固然是好事，但好朋友变成上下级关系，也自有难以相处的时候。张时对杜畿不太满意，认为他阔达疏诞，不负责任，干不好功曹这个职务。杜畿呢，不好公开顶嘴，只好在私下里发牢骚：“我做不好这个功曹，但我到你老家河东当个太守，是能胜任的。
    杜畿在张时手下干不出味道，干脆又弃了官，跑到京城许都，再寻找做官的机会。他结交了侍中耿纪，晚上就跑到耿纪家里聊天，谈论时事，经常谈到天亮。而且，谈论时声音洪亮，隔壁人家都能听见。
    隔壁住的是曹操的心腹谋臣荀彧
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