汉朝以孝治天下，孝子做官的机会比别人多的，出了名的孝子，做官就更容易。杜畿二十岁时，就被任命为京兆功曹，官职不算高，但对年轻人来说，已经很不错了。“功曹”这个官职，是太守的属下，主管“选署功劳”，也就是考察、记录、推荐本地的优秀人物，应该是很有实权的。这还不算，杜畿还得到一个兼职，郑县令，等于是县里的一把手了。也就是在这个岗位上，杜畿第一次显示出自己不平凡的政治才能。
    郑县的前任县令，政绩不佳，在任积压了很多案件，监狱里关了几百人，既不判也不放，就把人家锁在牢里受苦。杜畿到任后，首先处理这件事情，他亲自到监狱审案，只用了很短的时间，就全部结案，该判的判了，该放的放了。年轻人处理案件，不可能处处周到、公平。但清理积压案件是一件大事，杜畿能在很短时间内把这件事办了，说明他识大体，顾大局，懂得轻重缓急。所以，他受到了上级和同僚的称赞。
    不久，杜畿被举为孝廉，升了官，担任汉中府丞。董卓乱政，军阀混战，天下大乱。作为下级官员的杜畿，对此无能为力，只好明哲保身，弃官逃命，带着年迈的后娘，到相对安定的荆州去做难民。在荆州过了几年，后娘去世了，中原也相对稳定了，孝顺的杜
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