在赤壁败北，撤军途中遭遇张飞等拦截，许褚骑无鞍马力战张飞，保护曹操撤退。
    马超欲在阵前擒拿曹操，但见许褚目射神光，威风抖擞，不敢动。曹操对诸将说：“贼亦知仲康乃虎侯也！”自此军中皆称许褚为虎侯，之后裸衣恶斗马超，二将大战二百三十多回合不分胜败。
    汉中之战，许褚护粮，因酒醉为张飞所败，幸得众将相救。
    总的来说，单纯演义之中并没有两者交锋的场面，目前的一切推断大多数是从评书等上面来的，在这方面，许褚明显就处于劣势了。
    赵云战许诸，网上有各种说法，第一种说法：许诸被赵云用刺枪一枪刺飞。第二种说法：赵云在力战八十万曹家的时候，将许诸打得吐血，从此，许诸都惧怕赵云。第三种说法：赵云跟许诸只打过一次，打了三十回合还是打成平手。
    前者是评书中长坂坡的战绩，却说曹操手下八虎将之首，号称“痴虎大将军”，使一口九环刀，勇猛无敌。张绣死后，他急于求战，与赵云交手二合，被赵云枪杆扫中后背，伏鞍而逃。从此许褚一生最怕子龙，直到汉中之战，许褚仍然被赵云枪挑。
    这个版本里面，赵云号称在长坂坡斩杀曹操猛将五六十员，七进七出，威名大振，可谓是赵云表
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